Esta comunicación plantea una discusión acerca de la contextualización de los problemas propuestos en los Programas de Estudios de Matemática de Costa Rica.  En la primera parte se reseñan algunos resultados de una investigación más amplia (Chavarría, 2018) en la cual se analizaron ciento once problemas correspondientes al Tercer Ciclo de la Educación General Básica y se resalta como una problemática, la escasa presencia de contextualización significativa. En la segunda parte, se expone la reflexión de los autores acerca de los desafíos de la contextualización significativa en Costa Rica, resaltando la necesidad de aplicación de una pedagogía culturalmente relevante (Rosa, Orey & Gavarrete, 2017) y el potencial del análisis etnomatemático de signos culturales para favorecer la construcción de problemas bajo este tipo de contextualización.